แต่เดิมครอบครัวทำอาชีพโรงสีไฟ แต่ต่อมาประสบภาวะขาดทุน จึงหันมาประกอบธุรกิจค้าวัสดุก่อสร้าง จำหน่ายคอนกรีตผสมเสร็จ รายเดียวในจังหวัดศรีสะเกษ กิจการเติบโตตามลำดับ ครอบครัวมีฐานะดีขึ้น ก่อนที่บิดาจะสนับสนุนให้นายสิริพงศ์เรียนทางด้านวิศวกรรมศาสตร์ มหาวิทยาลัยรังสิต

หลังเรียนจบ นายสิริพงศ์ทำงานที่บริษัทที่ปรึกษาออกแบบถนนของกรมทางหลวงชนบท และกรมโยธาธิการ ก่อนตัดสินใจไปเรียนปริญญาโทที่ประเทศสหรัฐอเมริกา หลังเรียนจบ กลับมาสานต่อโครงการบ้านจัดสรรของครอบครัวในจังหวัดศรีสะเกษ กระทั่งปิดโครงการสำเร็จ บิดาจึงนำกำไรมาซื้อที่ดินอีกแปลงหนึ่งให้เป็นสมบัติเพื่อต่อยอดธุรกิจ

นายสิริพงศ์จึงได้ก่อตั้ง ห้างหุ้นส่วนจำกัด สิริมงคลพร๊อพเพอร์ตี้ ประกอบธุรกิจอสังหาริมทรัพย์ประเภทบ้านเดี่ยว ทั้งหมด 7 โครงการ รวมกว่า 1 พันยูนิตในพื้นที่จังหวัดศรีสะเกษ รวมทั้งทาวน์โฮมและอาคารพาณิชย์ ก่อนขยายธุรกิจบ้านจัดสรรไปยังพื้นที่จังหวัดอุบลราชธานี

นอกจากนี้ นายสิริพงศ์ ยังเคยทำธุรกิจอื่นอีก อาทิ โรงเรียนกวดวิชา ธุรกิจรถนำเข้า ร้านอาหารญี่ปุ่น ธุรกิจเฟรนส์ไชส์ ร้านกาแฟ รวมทั้งเป็นนายทุนให้กับภาพยนตร์เรื่อง ไทบ้าน เดอะซีรีส์ ซึ่งมีนายสุรศักดิ์ ป้องศร เป็นผู้กำกับ โดยใช้จังหวัดศรีสะเกษเป็นโลเคชั่นในการถ่ายทำ[3]